Im Gegensatz zu den übrigen Autoren des 19. Jahrhunderts (s. u.) spricht Carl Friedrich Ludwig Lohner von sieben und nicht von vier alten Wappenscheiben, die er zu seiner Zeit in der Kirche vorfand. Drei Werke müssen demnach bald nach 1864 von dort verschwunden sein. Unter den von ihm aufgezählten Scheiben war auch eine "schadhafte" von 1560 mit dem Wappen von Wattenwyl. Als Stifter derselben bezeichnet Lohner allerdings nicht Hans Jakob, sondern Bernhard von Wattenwyl. Es stellt sich damit die Frage, ob Lohner bei ihrer Identifizierung ein Fehler unterlief oder ob die von ihm erwähnte Wappenstiftung des Bernhard von Wattenwyl eine der drei verschwundenen darstellt. Als Egbert Friedrich von Mülinen im September 1873 die Kirche aufsuchte, waren im dortigen Chor die vier heute vorhandenen Glasgemälde von 1560 zu sehen. Auf dieselben trafen dort 1896 ebenfalls Franz Thormann und Wolfgang Friedrich von Mülinen, und zwar "in zwei Fenstern des Chors". Bei der Renovation von 1902 wurden die vier Glasgemälde im Chor umplatziert, und zwar in die Fenster n II und s II, ihren heutigen Standort (Vogel 1998, S. 11).
Anlass für die 1560 erfolgte Schenkung der Wappenscheiben bot die Kirchenerneuerung nach dem Brand von 1559. Zur Aufstellung gebracht wurden die Wappengaben damals vermutlich im Chor. Dort waren sie jedenfalls im 19. Jahrhundert zu sehen (s. o.).
Die Herrschaft Diessbach im Kiesental befand sich seit dem 15. Jahrhundert im Besitz der Bernburger Familie von Diesbach, die dort nach 1560 das Alte Schloss im Tal errichtete. Die Herrschaft umfasste das Patronatsrecht (Kirchensatz) über die Kirche Oberdiessbach. Von den Stiftern der vier Glasgemälde war Niklaus IV. von Diesbach als Herr zu Diessbach demnach Patron der Kirche und damit in deren Unterhalt eingebunden. Während dieser seine Scheibenstiftung als dortiger Patronatsherr machte, bleibt zu begründen, weshalb die keinerlei Herrschaftsrechte in Oberdiessbach besitzenden drei anderen Berner Ratsherren Hans Jakob von Wattenwyl, Bernhard von Erlach und Johann Anton Tillier der Kirche 1560 ein Glasgemälde verehrten. Einer der Gründe, wenn nicht gar der Hauptgrund dafür lag sicher im engen Bezugsnetz, das sie mit Niklaus IV. von Diesbach verband. Darauf weisen die Wappengaben, die Niklaus von Diesbach, Hans Jakob von Wattenwyl und offenbar auch Johann Anton Tillier in der gleichen Werkstatt um 1559 für das Berner Münster und 1560 für Oberdiessbach in Auftrag gaben (s. u.). Der im Münster mit keiner Scheibe vertretene Bernhard von Erlach stand zudem in verwandtschaftlicher Beziehung zu Niklaus von Diesbach, war er doch der Onkel von dessen zweiter Gemahlin Maria von Erlach († 1593).

Wie bereits Alfred Scheidegger feststellte, lässt sich der Schöpfer der vier 1560 in die Kirche Oberdiessbach gestifteten Glasgemälde nicht sicher benennen (seine mit Fragezeichen versehene Zuweisung an den Berner Meister Mathis Walther erweist sich als eine unhaltbare Hypothese). Brigitte Kurmann-Schwarz schreibt die vier monumental komponierten, altertümlich wirkenden Glasgemälde in überzeugender Weise zwei anonymen Glasmalern (Hand 2 und 3) aus der Südobergaden-Werkstatt des Berner Münsters zu, die dort mehrheitlich für den gleichen Personenkreis wie in Oberdiessbach Scheiben ausführte (Kurmann-Schwarz 1998, Abb. 283, 294–297). Dieser Werkstatt beziehungsweise ihrem Umkreis lassen sich ihr zufolge weitere Glasmalereien der Zeit um 1560 zusprechen. Dazu zählen die im Besitz des Bernischen Historischen Museums befindlichen Wappenscheiben von Wattenwyl (BHM Bern, Inv. 4727), von Mülinen-Nägeli (BHM Bern, Inv. 26152), von Wattenwyl-von Diesbach (BHM Bern, Inv. 24781), Stokar-von Wyttenbach-Nägeli (BHM Bern, Inv. 21530) und die beiden von 1563 stammenden Von-Diesbach-Scheiben (BHM Bern, Inv. 11593, 11595).

Hans Jakob von Wattenwyl (1506–1560), zweiter Sohn des Schultheissen Jakob (1466–1525) und der Magdalena von Muleren, war der Begründer der burgundischen Linie des Geschlechts. Seine Erziehung erhielt er als Page am Hof von Savoyen. Danach trat er in französische Dienste und wurde 1525 in der Schlacht von Pavia verwundet. Zurück in Bern wurde er dort 1526 des Kleinen Rats, und ab 1533 hatte er bis 1558 alternierend das Schultheissenamt inne. Er war ein Befürworter der Reformation, Heerführer Berns gegen Savoyen und 1536 massgebend an der Eroberung der Waadt beteiligt. Er war Herr zu Colombier (aus dem Besitz der Chauvirey), zu Bevaix und seit 1535 zu Münchenwiler (ehemalige Propstei) sowie Mitherr zu Gerzensee, Burgistein, Kirchdorf, Gurzelen und Seftigen. 1520 heiratete er Rose de Chauvirey, die Tochter des Philibert, Freiherrn von Châteauvilain (Freigrafschaft Burgund) und Gouverneurs von Dijon. Die Verschwägerung der von Wattenwyl mit den Chauvirey stand in Zusammenhang mit dem Ausgreifen Berns nach Westen. Einerseits war nach dem Pavierzug von 1512 Neuenburg durch Bern, Freiburg, Solothurn und Luzern besetzt (und dadurch den Franzosen ein Zugang zur Eidgenossenschaft verschlossen), andererseits war Bern eng mit der Freigrafschaft Burgund verbunden, weil es damals dort einen grossen Teil seines Salzbedarfs eindeckte. Die von Wattenwyl waren an Gesellschaften beteiligt, die Salzhandel betrieben. Vom Schultheissen Hans Jakob von Wattenwyl und seiner Frau existiert ein Doppelporträt aus dem 17. Jahrhundert (Wegeli, 1933, S. 8; HLS 13/2014, S. 290).
Von Hans Jakob von Wattenwyl besitzt das Bernische Historische Museum die runde Allianzwappenscheibe aus Schloss Worb von 1538 (BHM Bern, Inv. 23609). 1559 stiftete dieser ins Berner Münster vier Scheiben, welche sein Wappen, dasjenige seiner Frau, die Wappen seiner Mutter und Grossmütter (Barbara von Erlach, Verena von Schwend, Magdalena von Muleren) sowie der weiblichen Vorfahren seiner Gemahlin zeigen (Kurmann-Schwarz 1998, S. 378–380, 420–428, Abb. 268–275). In seinem Todesjahr verehrte er der Kirche von Oberdiessbach die vorliegende Wappenscheibe. Im Bernischen Historischen Museum befanden sich von ihm vormals eine Wappenscheibe von 1530 (BHM Bern, Inv. 1068) sowie eine undatierte (BHM Bern, Inv. 1067). Von diesen heute verschollenen Werken ist das erstere offenbar stark restauriert und das letztere vielleicht gänzlich neu. Eine auf ihn bezügliche Gedenkscheibe von 1563 war 1972 auf der Auktion der Galerie Stuker (Auktionskatalog Galerie Jürg Stuker 102–109, Bern 5.–19. April 1972, Nr. 3920). Laut Carl Friedrich Ludwig Lohner existierte im Schloss Landshut vormals eine Rundscheibe mit dem Wappen der Rose de Chauvirey, der Gemahlin von Wattenwyls. Im Béatrice-Von-Wattenwyl-Haus in Bern (Kunstsammlungen des Bundes) gibt es drei Glasgemälde mit seinem Wappen. Dabei handelt es sich allerdings durchwegs um neuzeitliche Arbeiten (Kopien). Eine weitere solche Kopie ist in einer Berner Privatsammlung erhalten.