Gemäss dem Zunftbrief von 1632 gründeten um 1420 in Diessenhofen 28 Bürger eine eigene Gesellschaft. Diese unter dem Namen Zunft zum Grimmen Leuen laufende Gesellschaft hatte ihren Sitz im Leuenhof. Dieses Zunfthaus ist 1525 an der Rathausgasse nachgewiesen. Nachdem es an Weihnachten 1610 niedergebrannt war, wurde es bis 1615 wiederhergestellt. Damals gelangten ein Zyklus von Standesscheiben sowie Gesellschaftsscheiben (TG_122, TG_123) in das Zunfthaus. Die Stiftungen Luzerns und Uris haben sich im Historischen Museum Thurgau erhalten (TG_35, TG_36).
Zu Beginn des 19. Jahrhunderts befanden sich im Gesellschaftszimmer des Zunfthauses noch um die dreissig Glasmalereien. Erst als man 1808 in einer von dessen Wänden neue Kreuzstockfenster einsetzte, wurden einige Glasgemälde darin nicht mehr eingefügt. Nachdem die Zunft 1810 und 1813 den Verkauf einiger Glasgemälde noch abgelehnt hatte, kam es 1817 zum grossen Scheibenausverkauf, als man im Gesellschaftszimmer wiederum Fenster erneuerte. Damals wurden aus diesem Raum nicht weniger als 25 Glasgemälde entfernt und für 60 Gulden nach Basel verkauft (Brunner, 1861, S. 18f.; Sieber, 2018). 1830/31 verkaufte die Zunft das Gebäude an die Schulgemeinde, die es von da an als Schulhaus benutzte. Der Bau erfuhr 1866 und 1875 bedeutende Veränderungen (Raimann, 1992, S. 159).