Artiste polyvalent, Henry Holiday travaille dans de nombreux domaines liés aux arts décoratifs : illustration, vitrail, sculpture, dessin et peinture. Présentant un talent précoce pour le dessin, il entre en 1856 à la Royal Academy Schools, où il fait la connaissance d’Albert Moore et de Simeon Solomon, lequel le présente à Eward Burne-Jones en 1859, initiant une grande et durable amitié (Hadley, 1989-1990, p. 48-49). Il est également introduit par Solomon auprès de Dante Gabriel Rossetti et William Morris, grandes figures du préraphaélisme, rencontres déterminantes pour l’orientation artistique du jeune Holiday (Faulkner, 2009). Instruit et très attiré par les domaines scientifiques, il complète sa formation par des études poussées d’anatomie, servant ses travaux dans lesquels il pousse à l’extrême le souci du détail, pouvant passer des années à parachever un seul tableau (Hadley, 1989-1990, p. 50). Il va jusqu’à effectuer un voyage en Italie en 1883, afin de représenter correctement Florence dans ses peintures (Faulkner, 2009). De même, pour le tableau The Panathenaia, œuvre pourtant jamais achevée, il visite la Grèce, dissèque deux chevaux et construit une réduction de l’Acropole (Hadley, 1989-1990, p. 50). Il se passionne également pour l’astronomie et rejoint en 1871 l’« Eclipse Expedition » à Ceylan, où il est mandaté pour dessiner des vues du ciel perçues à travers le télescope (Faulkner, 2009). Un séjour en Egypte à la fin de cette expédition le marque profondément, le poussant à apprendre l’arabe et à passer de longs moments sur les chantiers de fouilles, puis à se lancer en 1896 dans la rédaction d’un ouvrage sur les costumes égyptiens en collaboration avec le Professeur Flinders Petrie, lequel ne sera jamais achevé comme nombre de ses projets de trop grande envergure (Hadley, 1989-1990, p. 52). Il travaille également comme illustrateur, notamment pour le célèbre ouvrage de Lewis Caroll, qu’il connaissait personnellement, The Hunting of the Snark (1876) (Faulkner, 2009).
C’est en 1862 qu’il commence sa carrière dans le domaine du vitrail en tant que collaborateur du célèbre atelier James Powell & Sons. Holiday en deviendra le principal cartonnier, jusqu’à la fin des années 1890. Mais il produit également des vitraux dans le cadre de plusieurs autres commandes, dans toute l’Angleterre (Worcester College Chapel, Oxford, 1864 ; Wakefield Parish Church, Yorshire, 1865 ; Trinity College, Cambridge, 1870). En 1865, il est mandaté pour réaliser les vitraux de l’église Saint-Lawrence Jewry à Londres, probablement sa première commande en collaboration avec la fabrique de vitraux Heaton, Butler & Bayne. Holiday travaille par la suite à plusieurs reprises avec cet atelier, avec lequel il produit certains de ses plus importants vitraux (Isambard Kingdom Brunel memorial window, Abbaye de Westminster, 1868 ; Saint-Mary Magdalene church, Paddington, 1869). En 1878, il pose ses premiers vitraux hors d’Angleterre : pour la Holy Trinity Church de Boston aux Etats-Unis, puis à la Grace Church de New-York, dès 1898, et à Saint-Thomas de Washington dès 1907, travaux de longue haleine qui l’occuperont durant des années, demeurant inachevés pour certains. Son succès est tel qu’il se sent capable, dès 1890, d’ouvrir son propre atelier, en collaboration avec plusieurs anciens membres de Powell & Sons.
Quelques vitraux en Suisse sont également attribués à Holiday ou à son atelier : ceux de l’Emmanuel Episcopal Church à Genève, réalisés entre 1985 et 1935 (deux d’entre eux ont probablement été réalisés par un collaborateur d’Holiday après sa mort, sur la base de ses dessins). (Poiatti, 2008, p. 108-110).