Vierteiliges Rundbogen-Sprossenfenster mit in der Mitte eingefügter farbiger Glasmalerei. Gezeigt ist der gerüstete und zu Boden sinkende Arnold von Winkelried, der, sich selbst aufspiessend, ein Bündel Lanzen gepackt hat. Die Bildszene ist durch einen Rahmen mit einem Blattornament gefasst. Das Winkelried-Fenster ist eines von insgesamt drei Fenstern mit Glasmalereien zu Schweizer Nationalmythen (s. TG_1191 und TG_1192).

Die Glasmalereien in den Flurbereichen des 1910/11 errichteten Schulhauses Diessenhofen wurden von den befreundeten Diessenhofer Künstlern August Schmid und Carl Roesch entworfen. Schmid wählte als Thema mehrere Schweizer Nationalmythen, für die er sich auch als Theaterregisseur und Bühnenbildner interessierte (TG_1191, TG_1192, TG_1193). Roesch widmete seine Glasmalereien unterschiedlichen bekannten Märchen (TG_1194, TG_1195, TG_1196). Während die Vogel- und Blumenbilder Roeschs im Erdgeschoss rein dekorativer Natur sind (TG_1197, TG_1198), ist vorstellbar, dass die Inhalte der Glasmalereien vor den Schulzimmern im 1. und 2. Obergeschoss im Unterricht thematisiert wurden.
Für die Darstellung Winkelrieds diente Konrad Grobs Ölgemälde “Winkelrieds Tod bei Sempach” aus dem Jahr 1878 als Vorlage.