Die Heiligkreuzkapelle ist eine Stiftung des Konstanzer Leinenwebers Johann Kräntzli von 1388, der diese noch vor ihrer Vollendung der Stadt Konstanz überschrieb. Bald wurde die Kapelle ein vielbesuchter Wallfahrtsort. Gemäss Legende soll der Bau an einen Knaben erinnern, der das Gnadenkreuz spottend betastet hatte und nicht mehr von ihm losgekommen war. 1460 wurden Chor und Schiff südwärts erweitert. Nach der Reformation blieb die Kirche bis 1550 für den katholischen und darnach für den evangelischen Gottesdienst geschlossen.
1664 wurde das Wunderkreuz rückgeführt und die Kapelle erlebte einen gewaltigen Aufschwung als Wallfahrtsort (Humpert, 1950, S. 113). Die Stadt Konstanz als Besitzerin der Kollatur von Bernrain stiftete um 1705 ein hexagonales Scheibchen. Zwei weitere kleine Scheibchen stammen aus den Jahren 1702 und 1706 (TG_1347, TG_1535). 1899 befanden sich die Konstanzer Stadtscheibe und die Rundscheibe von 1702 im nördlichen Chorfenster, das Scheibchen von 1706 in einem der nördlichen Fenster des Schiffes (Rahn, 1899, S. 46). Eine Stiftung des Ammanns Johann Burkart von Emmishofen [1729], soll sich zudem noch 1950 in der Kapelle befunden haben (Humpert, 1950, S. 106, 113).
Die konfessionellen Verhältnisse in Bernrain wurden erst 1724 geklärt, als sich die Evangelischen der Pfarrei Egelshofen anschlossen. 1829/30 Erweiterung der Kirche. 1863 Aussenrenovierung. 1931/32 gab es eine durchgreifende Kapellenrenovation (u.a. Umbau der Sakristei zur Marienkapelle, Neufassung der drei Chorfenster und weitere Fensterumgestaltungen im Chor). 1937 lieferte Glasmaler Ludwig Jäger aus St. Gallen Glasgemälde für das linke und rechte Chorfenster sowie für die Marienkapelle. Die letzte grosse Erneuerung erfolgte 1987/88 (u.a. Versetzung der beiden von Jäger für die Chorfenster geschaffenen Glasmalereien in das Langhaus) (Erni & Raimann, 2009, S. 219–229).